La película La canción mas triste del mundo fue dirigida por Guy Maddin
La baronesa Lady Helen Port-Huntley es una empresaria de Winnipeg relacionada con la industria de la cerveza. En la época de la Depresión económica de los años 30’ organiza un concurso con un premio de 25.000 dólares para quién componga la canción más triste del mundo. A la competencia asisten músicos de todo el planeta. Entre ellos sobresalen las figuras de Chester Kent, que compite por Estados Unidos, la de su hermano Roderick, que compite por Serbia, y la del padre de ambos, Fyodor, que representa a Canadá.
Así se desarrolla esta competencia plagada de números musicales bizarros y personajes extraños que conforman una historia delirante y extraordinaria.